Alditolok

További ajánlott szakismeretek

Mi a skálám érzékenysége?

Ne hagyja, hogy a statikus elektromosság befolyásolja a mérési pontosságot.

Értse meg a statikus elektromosság hatásait a skálán

Alditolok a HOCH2 [CH (OH)] nCH2OH képletű aciklusos poliolok, amelyek szerkezetileg szénhidrátokból származnak. Őket is hívják Cukoralkoholok kijelölt.

szerkezet

Általános szerkezete miatt a glicerin formálisan a glicerinaldehidből nyert legegyszerűbb alditolnak tekinthető. A legegyszerűbb királis alditol a treitol, amely a treózból, négy szénatomot tartalmazó szénhidrátból származik. Az eritrit az eritrózból származik, szintén négy szénatomos szénhidrátból, amely a treitollal ellentétben optikailag inaktív (mezovegyület).

Az alditolok közé tartozik például a mannit, izomalt, laktit, szorbit és xilit, treitol, eritrit és arabit.

Az alditok megnevezése a következő konvenciót követi: A befejezés -fűzőlyuk (pl. glükóz) az eredeti cukrot a végződés adja -azt (Glucitol) vagy -itol (Glucitol) helyett. Mivel egyes alditolok formálisan is származhatnak aldózisokból és ketózisokból, előfordul, hogy az alditolnak több neve is van, például megnevezések Glucitol és Szorbit ugyanaz az anyag.

jellemzők

Az alditolok íze édes, de soha nem éri el a szacharóz relatív édességét, nem kariogén és hashajtó hatást mutat, ha napi 20-30 g-nál többet fogyasztanak. Néhány alditot cukorhelyettesítőként alkalmaznak a diétás élelmiszerekben, mert nem emelik a vércukorszintet, és nem igénylik az inzulin lebontását. Ezért alkalmasak cukorbetegek számára.

Az alditolok íze hasonló a szacharózéhoz, de nem ugyanaz. Az eltérések megtalálhatók az oldhatóságban, a pH-értékben és a hőmérsékleti stabilitásban, az olvadáspontban és a forráspontban is. Ezek a tényezők meghatározóak az élelmiszerekben történő technikai felhasználás szempontjából.

szintézis

Az alditokat aldózisokból vagy ketózokból állíthatjuk elő a karbonilcsoport redukálásával. Ipari szempontból ezt egy nikkelkatalizátor katalitikus hidrogénezésével érik el. Ily módon a D-szorbit szintetizálódik a D-glükózból. Nátrium-borohidrid (nátrium-boronát, NaBH4) alkalmas redukálószerként laboratóriumi méretekben.
Mivel az aldózis csökkentésekor a sztereocentrumok nem változnak, kikapcsol egy Aldose mindig pontos a Alditol képződött. Ugyanaz az alditol két különböző aldózisból származhat:

A fenti sémában a Fischer-féle vetületben 180 ° -kal elforgatott L-gulóz szintén redukálva D-szorbitot eredményez.

A ketózok redukciója viszont új sztereocentrumot hoz létre mindkét lehetséges konfigurációban, így két különböző (epimer) alditol keveréke képződik egy ketózisból:

Mivel szétválasztásuk jelentős feldolgozási költségeket okoz, egyes alditokat biokatalitikus átalakítással is előállítanak élő mikroorganizmusokkal.